Comanche u vodstvu
Povijest je počela 1945. kada se na startu okupilo 9 brodova. Prvi pobjednik je bio australski brod Rani sa vremenom 6 dana, 14 sati i 22 minute. Vjerojatno nitko iz ekipe nije u to doba znao da će Sydney - Hobart postati jedna od najslavnijih regata na svijetu.
U božićno vrijeme u tom dijelu svijeta se okupljaju vjerojatno najbrže jedrilice na kugli zemaljskoj. Nemirno more i čudljivo vrijeme od posada i brodova traže maksimum. Tako je 1998. od 115 brodova koji su bili na startu samo 44 stigla u Hobart. Jaka oluja (jačine uragana) je potopila 5 brodova i odnijela 6 ljudskih života. Po lošim vremenskim uvjetima poznata je i utrka iz 2004., kada je od 116 brodova na startu svega 69 završilo utrku. Tada je usred oluje maxi jedrilica Skandia se prvo sudarila sa velikom ribom koja je oštetila kobilicu a nedugo nakon toga ogromni val je je prevrnuo. Svi članovi posade su spašeni.
Ovogodišnje izdanje utrke počelo je prije nekoliko sati. Trenutni poredak je: